Als Sultan Mehmed II. Hân "der Eroberer" 1481 verstirbt, hinterlässt er ein aufsteigendes Weltreich sowie eine ungeklärte Nachfolge. Den Thronfolgestreit zwischen seinen Söhnen Bayezid und Djem, konnte sein ältester Sohn Bayezid für sich entscheiden. Djem floh nach Kairo und begab sich an den Hof des Mamelucken-Sultans. Unterstützt durch den Machthaber von Kairo und dem Fürsten von Karaman nahm Djem den Kampf um den Thron erneut auf, wurde jedoch 1482 in der Schlacht bei Konya endgültig besiegt. Er floh mit einem kleinen Gefolge von dreihundert Mann nach Korykos ans Mittelmeer. Da Djem sein Leben in Gefahr sah und der Orient keine Zufluchtsstätte vor den Henkern seines Bruders bot, entschied sich Djem zu einem außergewöhnlichen Schritt: er sandte Boten nach Europa um bei den christlichen Mächten Asyl zu ersuchen. Der Großmeister des Johanniter-Ordens auf Rhodos, Pierre d'Aubusson, erklärte seine sofortige Unterstützung Djem im Thronfolgekrieg zu unterstützen. Djem sah keine andere Möglichkeit als einen Pakt mit den Christen zu schließen, da die Truppen seines Bruders immer näher rückten. Erstmals in der Geschichte des Hauses Osman verbündete sich ein Prinz im Erbfolgestreit gegen seinen Bruder mit Vertretern des christlichen Abendlandes. Djem hoffte, dass die Kreuzritter ihn und seine kleine Truppe, nach einer Zwischenstation auf Rhodos, an der Adriaküste absetzen würden, damit er von dort mit seinen Anhängern auf dem Balkan erneut gegen Konstantinopel marschieren könne. Am 26. Juli 1482 besteigt Prinz Djem schließlich ein Boot, das ihn zur "Grand Nef du Tresor" bringt - dem Flagschiff der Johanniter. Es ist eine Reise ohne Wiederkehr. Prinz Djem sollte das Osmanische Reich zeit seines Lebens nie wieder sehen. Auf Rhodos gelandet plant Djem schon an einem Feldzug auf dem Balkan und drängt d'Aubusson ihn und seine wenigen Truppen überzusetzen. Doch d'Aubusson hält den Prinzen hin. Solange Djem sich auf Rhodos aufhält droht von den Osmanen keine militärische Invasion. Am 31. August 1482 schließen Prinz Djem und d'Aubusson einen Bündnisvertrag. Für den vermeintlichen Schutz und die Unterstützung der Kreuzritter versichert Djem, dass er, sobald er denn Sultan sei, Rhodos niemals angreifen, eine einmalige Zahlung von 150.000 Golddukaten leisten und die ägäischen Inseln an den Orden abtreten werde. Weiter garantierte der Prinz dem Orden uneingeschränkte Zollfreiheit und die jährliche Auslösung von 300 christlichen Sklaven. d'Aubusson schafft es Djem davon zu überzeugen über den Landweg von Frankreich über Ungarn zum Balkan zu reisen. Djem verspricht sich davon die Unterstützung des französischen und ungarischen Königs. Vor seiner Abreise am 1. September, ermächtigte Djem d'Aubusson in seinem Namen mit Sultan Bayezid II. Verhandlungen aufzunehmen. Das Flagschiff der Kreuzritter mit Prinz Djem an Bord erreichte nach einer stürmischen Reise Mitte Oktober 1482 das französische Nizza. Djem verbrachte mehrere Wochen in Nizza mit Jagdausflügen und Gesellschaften, bis er sich dazu entschloss mit dem französischen und ungarischen König Kontakt aufzunehmen. Er sandte Delegationen die jedoch ihr Ziel nicht erreichten. Sie wurden von den Kreuzrittern abgefangen und landeten im Verlies oder verschwanden ganz. Die Boten auf dem Weg nach Ungarn wurden umgebracht. Als Djem von den Vorfällen Kenntnis erhält, lassen die Kreuzritter ihre Maskerade fallen. Djem ist ab sofort ihr Gefangener.

Sultan Bayezid II. Hân und d'Aubusson einigen sich auf die jährliche Zahlung von 40.000 venezianischen Golddukaten für den "Unterhalt des Prinzen Djem." Außerdem erklärte sich der Sultan bereit, Rhodos und seine Seestreitkräfte nicht anzugreifen und auf dem Balkan ruhig zu bleiben. Im Gegenzug hielt der Orden den Prinzen gefangen. Der Orden versteckte den Prinzen auf ihrer Burg Bourganeuf um Befreiungsaktionen von anderen christlichen Herrschern zu verhindern, die in Djem eine wertvolle politische Geisel sahen. Als jedoch ein Versuch scheitert, wird der Aufenthaltsort des Prinzen enthüllt und lässt die europäischen Monarchen auf den Plan kommen. In dieser Situation befiehlt der Papst d'Aubusson den Prinzen nach Rom zu überstellen, was auch geschah. Am 13. März 1489, nach siebenjähriger Gefangenschaft, trifft Djem in Rom ein. Papst Innozenz VIII. verzichtet sogar darauf, dass Djem sich vor ihm auf dem Boden verneigt und seinen Fuß küsst, im Hinblick auf seinen Ruf in seiner Heimat. Sultan Bayezid II. schließt mit dem Papst einen Unterhaltsvertrag und bezahlt im voraus für drei Jahre die stattliche Summe von 120.000 Golddukaten. Unter Papst Alexander VI., aus dem Geschlecht der Borgia, gehörte Djem zum engsten Kreis der Familie. Der Papst schuf extra für den Sohn des osmanischen Prinzen den kaiserlichen Titel eines "Fürsten von Said", der von den christlichen Herrschern Europas anerkannt wurde. Djem hatte sich bereits zu dieser Zeit mit dem Gedanken abgefunden, dass er nicht mehr Sultan werden würde. Sultan Bayezid II. der durch sein Spionagenetz die italienischen Konflikte bestens kannte, sah nun die Möglichkeit den Fall Djem endgültig abzuschließen. Als Frankreich unter Karl VIII. dem Papst mit einer Invasion Italiens droht, da es sich in der neapolitanischen Frage betrogen sah, wandte sich Papst Alexander VI. hilfesuchend an Sultan Bayezid II. Der Papst flehte in mehreren Briefen den Sultan förmlich an, ihm nicht nur die Unterhaltskosten für den Aufbau einer neuen Armee im voraus zu zahlen sondern sogar einen Gesandten nach Venedig zu schicken, um Venedigs Unterstützung für Rom zu bekommen. Sultan Bayezid II. forderte im Gegenzug den Papst auf, dafür zu sorgen, "dass Djem jetzt endlich zu seinem allerhöchsten Herrn heimkehre und die Früchte des Paradieses genießen solle." Dem Papst würden dann noch mal ein Geschenk von 300.000 Golddukaten erwarten. Dem Papst fehlte es zwar nicht an moralischer Skrupel diesem Wunsch Folge zu leisten, doch fehlte es ihm an Zeit. Er verschanzte sich bereits in der Engelsburg mit seiner Familie und Prinz Djem, während die französischen Truppen Rom besetzten und brandschatzten. Karl VIII. trat mit dem besiegten Papst in Verhandlungen und forderte u.a. die Auslieferung des osmanischen Prinzen. Sollte Djem Sultan werden, würde der Papst eine Ablösesumme von 500.000 Dukaten erhalten. Am 18. Januar 1495 verlässt Djem im Gefolge des französischen Königs Rom. Gesundheitlich angeschlagen, begleitet Djem den König noch fünf Wochen auf seinem Feldzug gegen Neapel. Als der König am 25. Februar die Stadt einnimmt, stirbt Djem noch am selben Tag. Ob er einen natürlichen Tod starb oder ermordet wurde, lässt sich nicht mehr belegen. Die Theorien, dass Alexander VI. oder ein Spion Bayezids ihn vergiftet haben soll, sind haltlos und ins Reich der Mythen zuzuordnen. Der Leichnam wurde von den Neapolitaner später an Sultan Bayezid II. verkauft, der für eine angemessene Bestattung seines Bruders im Mausoleum seiner Ahnen in Bursa sorgte.